如果老板单独跟你出差，你会尴尬吗？会聊什么？
您好，其实如果在部门总监级别的，特别是销售部门的话，跟着老板出差是经常的事，你可能担任司机，也有可能担任助理、第三人等等角色，如果老板跟你一起出差了，至少证明你在老板心中不差，甚至比一般人来的都可信任。
其实在出差中老板也会聊天，老板也是人，不要把老板这个阶层跨的太大就行，把老板当成有经验的朋友、老师，这样会让你心里舒服些。平常一起出差的时候，开场白基本都是老板先开，老板也会问一些平常的话语，比如：工作怎么样，碰到什么问题等等。此时回答也如实，但是不要说些八卦，就是道听途说的不确定的东西，这样会让老板觉得不靠谱，降低心中的评分，当然你也可以把工作中碰到的问题跟老板聊聊，听听他的意见，毕竟，人家是老板，也不要觉得有些问题很幼稚不好意思问，有时候也可以聊聊心里的想法，对市场、对部门等等。
当然平常基本礼貌得有，称呼该怎么叫怎么叫，如果因为时间长，后面几天没什么好聊了，就找新闻看，看到有意思的也可以分享下，当然前提是老板关系的新闻类型你得知道，这个是职场基本。
希望一切顺利
你说这个应该是你单位的一把手吧，不然也不会叫老板。这是好事啊，而且你要把握这次机会。这是一个展现自己同时又让老板了解你的机会。我个人认为，你要提现的是在这次出差中的执行力和细心的优点。主要体现在这几个方面，一个是工作中的理解和反应，适当提出一些好的建议。记住，是适当，不要随意说。如果你觉得这个建议可有可无，单单是为了刷存在，宁可不说。另一个就是后勤保障方面，比如提前定好一个符合他喜好的酒店，安排好他喜欢的饮食等等。或许你不一定了解他的品味，但一定要让他看到你的精心安排。适当的吹捧一下，表现出你对他的崇拜就更好了。个人意见，仅供参考。
茉莉不会尴尬啊，而且茉莉已经和老板出差过几次了。茉莉觉得单独和老板出差，一定要是大家是同性，这个是必备的。茉莉的上司就是一枚阿姨。说说茉莉和她聊什么，确实不尴尬的。
放宽心情
和领导一起工作就要自然一点，这个是茉莉最大的感悟，其实你尴尬和不高兴也是这样过，专注自己的事情也是那样过。例如茉莉当时和阿姨出差，我首先要找车一起去机场，上飞机之前，帮领导推着行李箱，当然还有自己的，相对我就少话了。
当时茉莉的重点在于工作，因为到了出差当地，还需要准备开会，会场的布置，PPT的整理，这些都是茉莉要提前准备的工作，所以向领导做好汇报，和同事沟通好如何跟进，忙忙碌碌。
话题选择
正好那时广州换了新的航站楼，话题就围绕这个航站楼展开，很大啊，很漂亮啊，比以前方便啊，这些都是话题。所以不想尬聊，可以出差的路上说说天气啊，交通，各种都可以，反正涉及到私人问题就少说，特别是不要问领导家里的事情，这个一定要记住。
还有，在当时的出差中，领导还不忘问茉莉对于一些同事的感受，比如说觉得某某怎么样，其实这样的话题也是不用说真心话的，因为不知道老板的意图是什么，茉莉当时就说某某比较少接触，结果老板就开始说对这个同事的坏话。无论自己对这个同事有什么感受，没必要和老板分享，除非老板是你爸。
综合来说，出差就是工作，就算是玩，和领导在一起，就是工作，牢记这一点，没啥尴尬的。