安徽省内哪个地方的方言最难听懂？
我曾经在皖南有过一段时间，在芜湖近十年，安徽自古就有皖南皖北之说，按当地人习俗，芜湖长江以北尊称晚北，皖北说话带卷舌音，口音重，但比较接近普通话 ，所以说比较能听懂。
皖南以芜湖，铜陵，宣城，池州，徽州，徽州就是黄山遍区包括歙县，绩溪，祈门，等。我认为芜湖铜陵，池州，宣城口音接江苏南京一带口音，黄山遍区更接近浙江一些，这是我个人的看法，不知是否恰当请理解。
讲个笑话。很早以前，一铜陵人给繁昌男青年介绍对象，当时比较害羞，选一小食店见面，那女孩邀几个好伙伴同往。男青年见几个女孩，不知哪位是，就问媒人，媒人用方言说，就是那二分头(头发从中分，扎辫)那个，可铜陵方言分是婚音，那男青年不懂铜陵方言，当即理解为二婚头，心里很不快活。因是夏天，小食店较闷热，那女孩见男青年穿着正规(当时流行中山装加衬衣)，就对男青年说，天这么捏(热)，把外衣脱了，不然捏(热)死你。男青年拨腿就走，心想，一个二婚头还这么凶猂泼，虽长相可以，还是算了吧。后媒人反复问原因，男青年才说出实情，原来闹误会了。最后两人还结了婚，村人常拿这事开玩笑，戏说他老婆是二婚头(二分头)。可见铜陵某些地方方言有多难懂。
谢谢邀请！我是安徽人，会说合肥话、淮北话。这些都是简单易懂的北方语系。
安徽南北差异很大，具体听懂指数如下:
淮河以北接近普通话，难度系数☆☆☆☆★
合肥方言，难度系数☆☆☆★★
安庆方言，难度系数☆☆★★★
皖南方言五花八门，难度系数★★★★★
简单的说，以大江大河为区分，淮河以北跟河南话很接近。因为是平原地区，方言发音还算比较接近，相对比较好懂吧！江淮之间合肥话，这个说不出来的特点，从合肥到滁州马鞍山芜湖宣城，这几个地方的方言是逐步的在改变，不过合肥话本质上跟芜湖话还是有很大区别的，因为不专业所以说不出个所以然来！我从小在芜湖生活过几年，因此对合肥话也能懂，但是你要我具体区分，我还做不到那么精确！再说到最有特点的，皖南和皖西，皖西大别山，接近湖北，安庆话，接近黄梅，说出来总有一种唱黄梅戏的感觉很有意思，六安我不了解所以就不瞎说了！
我自己是宣城旌德县人，对于皖南的池州，黄山，宣城方言，宣城几个县市简单的说，这些地方两种方言，一个是方言，一个是土话，方言其实说起来跟芜湖话类似，土话就是各地相互听不懂，我旌德人完全听不懂绩溪人土话说的什么，甚至甚至，我们旌德县这么小的地方，不同乡镇的口音都不一样，俞村方言跟桥亭的就不一样！哈哈很有意思！总得来说，安徽全省没办法说出一个完全有代表性的方言，大概得说，从北到南，方言难度系数逐步增加，老徽州地区的方言最复杂和难懂！
确实， 安徽分为皖北和皖南。
皖北地区说的话我感觉和河南那边说话差不多，都一个调 ，但是他们说的话都是很容易听懂 ，差不多都是普通话，只是声调不一样。还是容易能听懂的
然后就是江淮地区一带了，合肥话极具合肥特色，六安话感觉和合肥差不多。大家如果没听过可以上网看看《我爱饭米粒》这部电视剧，大家一听就知道合肥话了，很好区分
然后就是安庆一带和皖南地区了，别看地方不大，但是方言很多。而且不是当地的人很难听懂，比如小编是池州人，可以听懂安庆话 ，但是听不懂黄山话，又是另一种口音了。有时侯，皖南同一个市区，好多话你都听的不太明白 ，差异很大的
总之，方言文化博大精深， 渊源流长，希望得以传承，在外拼搏的人如果在外面能听到家乡话的 哪怕看到家长的车牌，真的有种他乡遇知己的感觉！